โมเลกุลของคาร์โบไฮเดรตทุกชนิด ประกอบไปด้วยธาตุคาร์บอน ไฮโดรเจนและออกซิเจน

          โครงสร้างอย่างง่ายที่สุดของคาร์โบไฮเดรตคือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว (monosaccharide) ซึ่งประกอบด้วย หมู่คาร์บอนิล (carbonyl) และ หมู่ไฮดรอกซิล (hydroxyl) อย่างน้อยที่สุดสองหมู่

          น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นหน่วยเล็กที่สุดของคาร์โบไฮเดรตที่พบในธรรมชาติ มีคุณสมบัติละลายน้ำได้ดีและส่วนใหญ่มีรสหวาน

          น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวเป็นอนุพันธ์ แอลดีไฮด์ (aldehyde) หรือ คีโตน (ketone) ของแอลกอฮอล์สายยาวที่ประกอบด้วยหมู่ไฮดรอกซิลหลายหมู่

          หากใช้หมู่คาร์โบนิลเป็นเกณฑ์ เราสามารถจัดกลุ่มน้ำตาลได้เป็นสองประเภท คือ แอลโดส (aldose) และ คีโตส (ketose)

          น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวแต่ละตัวมีจำนวนคาร์บอนที่แตกต่างกันไป ที่พบในธรรมชาติโดยทั่วไปนั้นมีจำนวนคาร์บอนตั้งแต่สามตัวถึงเจ็ดตัว เราสามารถเรียกชื่อของมันได้ตามจำนวนคาร์บอนเป็น ไตรโอส (triose) เตโตรส (tetrose) เพนโตส (pentose) เฮกโซส (hexose) และ เฮปโตส (heptose) ตามลำดับ

          น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดที่พบมากในธรรมชาติ ตัวที่เรารู้จักกันดีได้แก่ กลูโคส (glucose) กับ กาแลกโทส (galactose) ซึ่งเป็น แอลโดเฮกโซส (aldohexose) และ ฟรุกโทส (fructose) ซึ่งเป็น คีโตเฮกโซส (ketohexose)

ภาพที่ 2 .1 สูตรโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ของน้ำตาลชนิดต่างๆ

           ในโมเลกุลของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวแต่ละตัวจะมี คาร์บอนที่ไม่สมมาตร (asymmetric carbon) อย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม ความไม่สมมาตรดังกล่าวเกิดจากการที่พันธะทั้งสี่ของคาร์บอนอะตอมนั้นๆ จับกับหมู่ที่ไม่เหมือนกัน

จากโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ของน้ำตาล น้องๆ ลองสังเกตดูนะครับว่าโครงสร้างของกลูโคส และกาแลกโทสมีความแตกต่างกันอย่างไร เอมิล ฟิชเชอร์ (Emil Fischer)

           ในโครงสร้างของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวแต่ละตัว อะตอมไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกซิลที่อยู่บนคาร์บอนที่ไม่สมมาตรทุกตัว สามารถอยู่สลับข้างกันได้ เกิดเป็นรูปในกระจกเงาที่ไม่เหมือนกันกับโครงรูปแบบเดิม ลักษณะเช่นนี้เราเรียกว่าเป็น ไอโซเมอร์ (isomer) ชนิด D- และ L- ของน้ำตาลตัวนั้นๆ ความแตกต่างของโครงสร้างเช่นนี้ทำให้คุณสมบัติของน้ำตาลในการทำหน้าที่ทางชีวภาพแตกต่างกันอย่างมากมาย

           การเขียนโครงสร้างเคมีของน้ำตาลเป็นสายตรงตามสูตรโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ ถึงแม้ว่าจะสะดวก แต่ก็ไม่ถูกต้องตามความเป็นจริง เนื่องจากในธรรมชาติน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่มีคาร์บอนมากกว่า 4 อะตอม จะมีโครงสร้างรูปวงอันเนื่องมาจากการที่หมู่คาร์บอนิลของน้ำตาลทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลภายในโมเลกุลเดียวกันเอง เกิดเป็น ฮีมิแอซีตาล (hemiacetal) ในกรณีที่หมู่แอลดีไฮด์ทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิล หรือเกิดเป็น ฮีมิคีตาล (hemiketal) ถ้าหมู่คีโตนทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิล

ภาพที่ 2 .2 ปฏิกิริยาการเกิดฮีมีแอซีตาลและฮีมิคีตาลของหมู่คาร์บอนิลกับแอลกอฮอล์

          โครงสร้างรูปวงของกลูโคสและแอลโดเฮกโซสตัวอื่นๆ จะมีจำนวนอะตอมภายในวงแหวนรวม 6 ตัว ประกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม ส่วนโครงสร้างรูปวงของฟรุกโตสและน้ำตาลเพนโตสจะมีอะตอมภายในวงแหวนรวม 5 ตัว เป็นคาร์บอน 4 อะตอม และออกซิเจน 1 อะตอม

ภาพที่ 2.3 โครงสร้างรูปวงของน้ำตาลกลูโคสและฟรุกโทส

ภาพที่ 2.4 โครงสร้างรูปวงแบบง่ายๆของ น้ำตาลกลูโคสตามแบบเฮเวิร์ธ	Space-filling model of glucose

          ภายหลังการเกิดฮีมิแอซีตาลหรือฮีมิคีตาลแล้ว คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลจะกลายเป็นคาร์บอนที่ไม่สมมาตรเพิ่มขึ้นอีกหนึ่งตัว และเราให้ชื่อพิเศษใหม่แก่มันเรียกว่า แอโนเมอริกคาร์บอน (anomeric carbon)

          อะตอมไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกซิลของแอโนเมอริกคาร์บอนในวงแหวนฮีมิแอซีตาลหรือฮีมิคีตาลสามารถอยู่สลับตำแหน่งกัน โดยที่ตัวใดตัวหนึ่งอาจอยู่บนพันธะที่อยู่เหนือระนาบหรืออยู่ใต้ระนาบเฉลี่ยของวงแหวนก็ได้ ทำให้น้ำตาลแต่ละตัวมีจำนวนไอโซเมอร์เพิ่มขึ้นอีกสองรูปคือ แอลฟา ( α )- และบีตา ( ß )- ที่มีคุณสมบัติทางชีวภาพแตกต่างกันมากมาย เราเรียกโครงรูปที่แตกต่างกันแบบแอลฟาและบีตานี้ว่าเป็น แอโนเมอร์ (anomer) ซึ่งกันและกัน

ภาพที่ 2.5 โครงรูปแบบแอลฟาและบีตาของกลูโคส