น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่ละลายอยู่ในน้ำมีการเปลี่ยนรูปไปมาระหว่างโครงรูปที่เป็นวง (ฮีมิแอซีตาล หรือ ฮีมิคีตาล) ชนิดแอลฟากับโครงรูปที่เป็นวงชนิดบีตา โดยผ่านตัวกลางที่เป็นโครงรูปสายตรงที่มีหมู่คาร์บอนิลอิสระ นั่นแสดงให้เห็นว่าน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวสามารถเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ได้เช่นเดียวกับสารอินทรีย์พวกแอลดีไฮด์หรือคีโตนอื่นๆ ดังนั้นเราจึงพบอนุพันธ์ของน้ำตาลหลากหลายชนิดในธรรมชาติ

          การเกิดออกซิเดชันตรงหมู่แอลดีไฮด์ในโมเลกุลของน้ำตาล หรือการเกิดออกซิเดชันตรงหมู่แอลกอฮอล์หมู่แรกของน้ำตาลแอลโดส ทำให้ตำแหน่งที่มีการเกิดปฏิกิริยาเคมีนั้น เปลี่ยนแปลงไปเป็นหมู่กรดคาร์บอกซิลิก เกิดเป็น กรดน้ำตาล

          กรดน้ำตาลของกลูโคสที่พบในเซลล์ของเราได้แก่ กรดกลูโคนิก (gluconic acid) กรดกลูคิวโรนิก (glucuronic acid) และ กรดกาแลกตูโรนิก (galacturonic acid)

ภาพที่ 2.6 กรดน้ำตาล

             การเกิดรีดักชัน (reduction reaction) ของน้ำตาลอัลโดสหรือคีโตส ตรงหมู่คาร์บอนิลไปเป็นหมู่ไฮดรอกซิล ทำให้เกิดเป็น น้ำตาลแอลกอฮอล์

           ตัวอย่างของน้ำตาลแอลกอฮอล์ได้แก่ ไรบิทอล (ribitol) กลีเซอรอล (glycerol) ไมโอ-ไอนอซิทอล (myo-inositol) และ ไซลิทอล (xylitol)

ลุงมีเรื่องเล่าเกี่ยวกับไซลิทอลจ้ะ เอมิล ฟิชเชอร์ (Emil Fischer)

          อนุพันธ์ของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดอื่นๆ เช่น น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) เป็นอนุพันธ์ที่หมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาลถูกแทนที่ด้วยไฮโดรเจน ตัวอย่างที่สำคัญ ได้แก่  น้ำตาลดีออกซีไรโบส  (2'-deoxyribose)   ซึ่งพบในกรดนิวคลีอิก (nucleic acid)  ชนิดดีเอ็นเอ (DNA) และน้ำตาลฟิวโคส (fucose)

ภาพที่ 2.8 น้ำตาลดีออกซี

          น้ำตาลอะมิโน (amino sugar) เป็นอนุพันธ์ของน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโน (-NH₂) มาแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล เช่น กลูโคซามีน (glucosamine) และ กาแลกโตซามีน (galactosamine)

           หมู่อะมิโนของกลูโคซามีนอาจถูกเติมหมู่แอซีติล (CH₃CO-) อีกที เกิดเป็น N-แอซีติลกลูโคซามีน (N-acetylglucosamine อ่านว่า เอ็น-แอซิติลกลูโคซามีน)

ภาพที่ 2.9 น้ำตาลอะมิโน

          ในธรรมชาติยังมีกรดน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโน อยู่ด้วย เช่น กรด N-แอซีติลนิวรามินิก (N-acetylneuraminic acid) ซึ่งเป็นอนุพันธ์สำคัญในกลุ่มกรดไซอะลิก (sialic acid) ที่พบในสารประกอบของคาร์โบไฮเดรตกับโปรตีน ที่เรียกว่า ไกลโคโปรตีน (glycoprotein) และสารประกอบของคาร์โบไฮเดรตกับลิพิด ที่เรียก ไกลโคลิพิด (glycolipid) หลายชนิด

ภาพที่ 2.10 กรดน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโน

           นอกจากนี้หมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวยังสามารถทำปฏิกิริยากับกรดฟอสฟอริก (phosphoric acid) ได้อนุพันธ์ฟอสเฟตเอสเทอร์ (phosphate ester)

         ฟอสเฟตเอสเทอร์ของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่พบในเซลล์ เช่น กลูโคส -6- ฟอสเฟต (glucose-6-phosphate) ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่สำคัญในกระบวนการหายใจระดับเซลล์หรือกระบวนการหมัก

ภาพที่ 2.11 ฟอสเฟตเอสเทอร์ของน้ำตาล