![](images/head2_3.jpg)
น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่ละลายอยู่ในน้ำมีการเปลี่ยนรูปไปมาระหว่างโครงรูปที่เป็นวง (ฮีมิแอซีตาล หรือ ฮีมิคีตาล) ชนิดแอลฟากับโครงรูปที่เป็นวงชนิดบีตา โดยผ่านตัวกลางที่เป็นโครงรูปสายตรงที่มีหมู่คาร์บอนิลอิสระ นั่นแสดงให้เห็นว่าน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวสามารถเกิดปฏิกิริยาต่างๆ ได้เช่นเดียวกับสารอินทรีย์พวกแอลดีไฮด์หรือคีโตนอื่นๆ ดังนั้นเราจึงพบอนุพันธ์ของน้ำตาลหลากหลายชนิดในธรรมชาติ
การเกิดออกซิเดชันตรงหมู่แอลดีไฮด์ในโมเลกุลของน้ำตาล หรือการเกิดออกซิเดชันตรงหมู่แอลกอฮอล์หมู่แรกของน้ำตาลแอลโดส ทำให้ตำแหน่งที่มีการเกิดปฏิกิริยาเคมีนั้น เปลี่ยนแปลงไปเป็นหมู่กรดคาร์บอกซิลิก เกิดเป็น กรดน้ำตาล
กรดน้ำตาลของกลูโคสที่พบในเซลล์ของเราได้แก่ กรดกลูโคนิก (gluconic acid) กรดกลูคิวโรนิก (glucuronic acid) และ กรดกาแลกตูโรนิก (galacturonic acid)
การเกิดรีดักชัน (reduction reaction) ของน้ำตาลอัลโดสหรือคีโตส ตรงหมู่คาร์บอนิลไปเป็นหมู่ไฮดรอกซิล ทำให้เกิดเป็น น้ำตาลแอลกอฮอล์
ตัวอย่างของน้ำตาลแอลกอฮอล์ได้แก่ ไรบิทอล (ribitol) กลีเซอรอล (glycerol) ไมโอ-ไอนอซิทอล (myo-inositol) และ ไซลิทอล (xylitol)
|
ภาพที่ 2.7 น้ำตาลแอลกอฮอล์
|
อนุพันธ์ของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวชนิดอื่นๆ เช่น น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) เป็นอนุพันธ์ที่หมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาลถูกแทนที่ด้วยไฮโดรเจน ตัวอย่างที่สำคัญ ได้แก่ น้ำตาลดีออกซีไรโบส (2'-deoxyribose) ซึ่งพบในกรดนิวคลีอิก (nucleic acid) ชนิดดีเอ็นเอ (DNA) และน้ำตาลฟิวโคส (fucose)
น้ำตาลอะมิโน (amino sugar) เป็นอนุพันธ์ของน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโน (-NH2) มาแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล เช่น กลูโคซามีน (glucosamine) และ กาแลกโตซามีน (galactosamine)
หมู่อะมิโนของกลูโคซามีนอาจถูกเติมหมู่แอซีติล (CH3CO-) อีกที เกิดเป็น N-แอซีติลกลูโคซามีน (N-acetylglucosamine อ่านว่า เอ็น-แอซิติลกลูโคซามีน)
ในธรรมชาติยังมีกรดน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโน อยู่ด้วย เช่น กรด N-แอซีติลนิวรามินิก (N-acetylneuraminic acid) ซึ่งเป็นอนุพันธ์สำคัญในกลุ่มกรดไซอะลิก (sialic acid) ที่พบในสารประกอบของคาร์โบไฮเดรตกับโปรตีน ที่เรียกว่า ไกลโคโปรตีน (glycoprotein) และสารประกอบของคาร์โบไฮเดรตกับลิพิด ที่เรียก ไกลโคลิพิด (glycolipid) หลายชนิด
|
ภาพที่ 2.10 กรดน้ำตาลที่มีหมู่อะมิโน
|
นอกจากนี้หมู่ไฮดรอกซิลของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวยังสามารถทำปฏิกิริยากับกรดฟอสฟอริก (phosphoric acid) ได้อนุพันธ์ฟอสเฟตเอสเทอร์ (phosphate ester)
ฟอสเฟตเอสเทอร์ของน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยวที่พบในเซลล์ เช่น กลูโคส -6- ฟอสเฟต (glucose-6-phosphate) ซึ่งเป็นสารตัวกลางที่สำคัญในกระบวนการหายใจระดับเซลล์หรือกระบวนการหมัก
|
ภาพที่ 2.11 ฟอสเฟตเอสเทอร์ของน้ำตาล
|
|